1. Зимой начинать можно. Сам начинал зимой, не имея вообще никакого опыта езды на мотоцикле. Благо за городом живу, сел и поехал. накувыркался будь здоров, но в итоге через три месяца катался со взрослыми на Ладога-трофи. насчет резины - для себя сделал вывод что зимой пятера рулит. Если собираешься катать на мототреке, там трелик нужен, т.к. трассу зимой заливают водой. А на катке без шипов это точно не для новичка. Зимой до места покатушек лучше на прицепе.
2. Дальняк - индивидуально. Мне честно говоря, если ехать далеко (> 400-500km) комфортнее на прицепе, т.к. стихия ТТР это говны, горки, лес. На асфальте он скучает.
3. Экип - нужен! Можно не обязательно дорогой. Тот же дешевый фокс или бильтема вполне отработают свое (испытал на своей шкуре). Штаны и куртка дело десятое, главное - черепаха, боты, колени, шлем. (Поищи в сети, не найдешь напиши в личку ссылки дам.)
Что касается езды по городу, я весь июль ездил на работу на мотоцикле (тоже около 30км). Это супер. правда на КАД не совался. по центру супер. Ездил на зубастой резине и не парился.
Удачи.
Чтобы пройти поворот на 120, надо его видеть. А его не видно даже с Рейдовской фарой. В слепую закладывать эндуро на зубастой резине страшно. Себе хочу поставить дополниттельные линзы, т.к. люблю с девкой ночью прохватить; да и с работы часто поздно возвращаюсь. 
максимальную 
